Diisopropylbenzen
Diisopropylbenzen je označení pro trojici izomerních organických sloučenin se vzorcem C6H4(CH(CH3)2)2: 1,2- 1,3-, a 1,4-diisopropylbenzen. Jde o bezbarvé kapaliny nemísitelné s vodou, s podobnými teplotami varu. Z hlediska struktury jde o aromatické uhlovodíky, které mají na benzenové jádro navázány dvě isopropylové skupiny CH(CH3)2.[1]
Diisopropylbenzen se, podobně jako hexan, používá jako ředidlo.[2]
| Diisopropylbenzeny | |||
| Systematický název | 1,2-diisopropylbenzen 1,2-di(propan-2-yl)benzen |
1,3-diisopropylbenzen 1,3-di(propan-2-yl)benzen |
1,4-diisopropylbenzen 1,4-di(propan-2-yl)benzen |
| Běžný název | o-diisopropylbenzen | m-diisopropylbenzen | p-diisopropylbenzen |
| Strukturní vzorec | 
|
|
|
| Registrační číslo CAS | 577-55-9 | 99-62-7 | 100-18-5 |
| Souhrnný vzorec | C12H18 | ||
| Molární hmotnost | 162,28 g/mol | ||
| Teplota tání[3] | −57 °C | −63 °C | −17 °C |
| Teplota varu[3] | 205 °C | 203 °C | 210 °°C |
Výroba a reakce
editovatDiisopropylbenzeny se obvykle vyrábějí Friedelovými-Craftsovými alkylacemi benzenu nebo isopropylbenzenu propenem, kdy se jako katalyzující Lewisova kyselina používá například chlorid hlinitý:
- C6H6 + CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2
- C6H5CH(CH3)2 + CH3CH=CH2 → C6H4(CH(CH3)2)2
Dalšími možnostmi jsou transalkylace, kdy se triisopropylbenzeny přeměňují reakcemi s benzenem nebo monoisopropylbenzenem na diisopropylbenzeny. I zde se jako katalyzátory používají Lewisovy kyseliny.[3]
- C6H4(CH(CH3)2)2 + C6H6 → 2 C6H5CH(CH3)2
1,3- a 1,4-diisopropylbenzen mají hlavní využití při výrobě odpovídajících benzendiolů Hockovými přesmyky. Ze všech třech isomerů lze vytvořit hydroperoxidy, využitelné jako radikálové iniciátory polymerizací.[4]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Diisopropylbenzene na anglické Wikipedii.
- ↑ B. V. Vora; L. Y.Wang; J. A. Kocal; P. T. Barger; R. J. Schmidt; J. A. Johnson. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2003. Dostupné online. ISBN 9780471238966. DOI 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. Kapitola Alkylation.
- ↑ L. Y. Wang; Q. J. Guo; M. S. Lee. Recent advances in metal extraction improvement: Mixture systems consisting of ionic liquid and molecular extractant. Separation and Purification Technology. 2018-08-09, s. 292–303. DOI 10.1016/j.seppur.2018.08.016.
- ↑ a b c Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin. Dieter Mayer, Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2014. ISBN 9783527306732. DOI 10.1002/14356007.a13_227.pub3. Kapitola Hydrocarbons, s. 1–74.
- ↑ Klaus W. Schmiedel; Daniel Decker. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2011. ISBN 9783527303854. DOI 10.1002/14356007.a23_111.pub2. Kapitola Resorcinol.
Související články
editovat- Propofol, 1,3-diisopropylbenzen s hydroxylovou skupinou v poloze 2