Wikipedie

Dichlor(1,3-bis(difenylfosfino)propan)nikl

chemická sloučenina

Dichlor(1,3-bis(difenylfosfino)propan)nikl je komplexní sloučenina se vzorcem NiCl2(dppp), kde dppp je 1,3-bis(difenylfosfino)propan. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor.

Dichlor(1,3-bis(difenylfosfino)propan)nikl
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevdichlor[propan-1,3-diylbis(difenylfosfanuid-κP)]nikl
Sumární vzorecC27H26Cl2NiP2
Vzhledoranžový až červenooranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS15629-92-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)605-052-3
PubChem6329934
SMILESCl[Ni]3(Cl)P(CCCP3(c1ccccc1)c2ccccc2)(c4ccccc4)c5ccccc5
InChIInChI=1S/C27H26P2.2ClH.Ni/c1-5-14-24(15-6-1)28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23-29(26-18-9-3-10-19-26)27-20-11-4-12-21-27;;;/h1-12,14-21H,13,22-23H2;2*1H;
Vlastnosti
Molární hmotnost542,04 g/mol
Teplota tání213 °C (486 K)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
H-větyH315 H317 H319 H334 H335 H350
P-větyP201 P261 P280 P305+351+338 P308+313
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura a vlastnosti

editovat

Vlastnosti této látky v pevné podobě nejsou dobře prozkoumány, protože se ve většině běžných rozpouštědel nerozpouští; bylo však provedeno několik studií zabývajících se odpovídajícími komplexy bromu a jodu.[1]

Tyto komplexy mohou při určitých teplotách v polárních organických rozpouštědlech přecházet mezi čtvercově rovinnou a tetraedrickou geometrií (v první jsou diamagnetické a ve druhé paramagnetické). Od těchto látek se liší dichlor(1,3-bis(difenylfosfino)ethan)nikl, který má v roztocích stálou čtvercově rovinnou (diamagnetickou) strukturu.

Příprava

editovat

NiCl2(dppp)se připravuje smícháním stejných látkových množství hexahydrátu chloridu nikelnatého a 1,3-bis(difenylfosfino)propanu v propan-2-olu.[2]

Ni(H2O)6Cl2 + dppp → NiCl2(dppp) + 6 H2O

Reakce

editovat

NiCl2(dppp) je účinným katalyzátorem reakcí jako jsou Kumadovo[2] a Suzukiovo párování.[3] Může katalyzovat i jiné reakce, přeměňující enolethery, dithioacetaly, a vinylsulfidy na alkeny.[4][5]

 

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dichloro(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)nickel na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Gerald R. Van Hecke; William W. Horrocks. Ditertiary Phosphine Complexes of Nickel. Spectral, Magnetic, and Proton Resonance Studies. A Planar-Tetrahedral Equilibrium. Inorganic Chemistry. 1966, s. 1968–1974. DOI 10.1021/ic50045a029. 
  2. ↑ a b Makota Kumada; Kohei Tamao; Koji Sumitani. Phosphine-Nickel Complex Catalyzed Cross-Coupling of Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: 1,2-Dibutylbenzene. Organic Syntheses. 1978, s. 127. DOI 10.15227/orgsyn.058.0127. 
  3. ↑ Yu-Long Zhao; You Li; Shui-Ming Li; Yi-Guo Zhou; Feng-Yi Sun; Lian-Xun Gao; Fu-She Han. A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides. Advanced Synthesis & Catalysis. 2011, s. 1543–1550. DOI 10.1002/adsc.201100101. 
  4. ↑ Tien-Yau Luh; Tien-Min Yuan. Cross-Coupling Reactions Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis DOI:10.1002/047084289X.rd100.pub2
  5. ↑ Thomas Ljungdahl; Timmanna Bennur; Andrea Dallas; Hans Emtenaes; Jerker Maartensson. Two Competing Mechanisms for the Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling Reaction. Organometallics. 2008, s. 2490–2498. DOI 10.1021/om800251s. 

Externí odkazy

editovat
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Dichlor(1,3-bis(difenylfosfino)propan)nikl&oldid=23633477“