Diaminohexan

chemická sloučenina

Diaminohexan, přesněji 1,6-diaminohexan, je organická látka se vzorcem NH2(CH2)6NH2. Jedná se o jedovatou (LD50je 792–1127 mg/kg), ve vodě rozpustnou (490 g/L při pokojové teplotě) sloučeninu, jejíž silný zápach připomíná zápach piperidinu. Diaminohexan se využívá na výrobu nylonu 6,6; proto se vyrábí ve velkém měřítku (asi 1 miliarda tun ročně).

Diaminohexan
Vzorec
Vzorec
Kuličkový model
Kuličkový model
Obecné
Systematický názevhexan-1,6-diamin
Ostatní názvy1,6-diaminohexan
Sumární vzorecC6H16N2
VzhledPráškovitá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS124-09-4
Vlastnosti
Molární hmotnost116,21 g/mol
Teplota tání42 °C, tj. 315 K
Teplota varu205 °C, tj. 478 K
Hustota0,84 g/cm3
Rozpustnost ve vodě49 g/100 ml
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR20 R22 R34 R36 R37 R38
NFPA 704
2
3
0
Teplota vzplanutí93 °C
Meze výbušnosti0,7 až 6,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Sloučenina byla poprvé připravena reakcí adiponitrilu (hexandinitrilu) s vodíkem za vzniku diaminohexanu dle této rovnice:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

 

 

 

 

Tato reakce probíhá v roztoku amoniaku za katalýzy železa a kobaltu. Při reakci vzniká malé množství vedlejších produktů, proto má vysokou efektivitu. Diaminohexan lze vyrábět také reakcí amoniaku a hexandiolu:

HO(CH2)6OH + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 + 2H2O

 

 

 

 

Další možností je adice amoniaku do molekuly 1,5-hexadienu dle této rovnice:

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2

 

 

 

 

Použití

editovat

Používá se na výrobu nylonu. Diaminohexan reaguje s kyselinou adipovou za vzniku molekuly polyamidu a vody.

Reference

editovat
  1. a b 1,6-Hexanediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

editovat