Cyklopropenon

chemická sloučenina

Cyklopropenon je organická sloučenina se vzorcem C3H2O, složená z cyklopropenového jádra s navázanou ketonovou skupinou. Jedná se o bezbarvou těkavou kapalinu, vroucí mírně nad pokojovou teplotou.[1] Za běžných teplot se polymerizuje.[2] Chemické vlastnosti této sloučeniny jsou určovány silnou polarizací karbonylové skupiny, která získává částečný kladný náboj na uhlíku a záporný na kyslíku, a aromatickou stabilizací.[3][4]

Cyklopropenon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Rezonanční struktury
Rezonanční struktury
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevcyklopropenon
Sumární vzorecC3H2O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS2961-80-0
PubChem137779
SMILESc1cc1=O
InChIInChI=1S/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost54,047 g/mol
Teplota tání−29 až −28 °C (244 až 245 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropenone na anglické Wikipedii.

  1. R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto Cyclopropenone Organic Syntheses 1977, vol. 57, pp. 41. DOI:10.15227/orgsyn.057.0041
  2. Ronald Breslow; Masaji Oda. Isolation and characterization of pure cyclopropenone. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4787–4788. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00768a089. 
  3. Experiments show cyclopropenone is aromatic. Chemical & Engineering News. 1983, s. 33. DOI 10.1021/cen-v061n038.p033. 
  4. Patricia A. Peart; John D. Tovar. Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers. The Journal of Organic Chemistry. 2010, s. 5689–5696. DOI 10.1021/jo101108f. PMID 20704438. 

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat