Cyklopentanon

Cyklopentanon
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	cyklopentanon
Sumární vzorec	C5H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	120-92-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-435-9
PubChem	8452
ChEBI	16486
SMILES	C1CCC(=O)C1
InChI	InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	84,116 g/mol
Teplota tání	−51,3 °C (221,8 K)
Teplota varu	130,6 °C (403,8 K)
Hustota	0,9487 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,4366 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	téměř nerozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	1,5 kPa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H226 H315 H319 H332
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P317 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+235 P501
Teplota vzplanutí	26 °C (299 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklopentanon je organická sloučenina se vzorcem (CH₂)₄CO, patřící mezi cyklické ketony.

Výroba

Reakcí hydroxidu barnatého a kyseliny adipové za vysokých teplot dochází ke ketonizaci za vzniku cyklopentanonu:^[2]

(CH₂)₄(CO₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

Cyklopentanon se používá na výrobu vůní, hlavně těch odvozených od jasmonu, jako jsou 2-pentyl- a 2-heptylcyklopentanon.^[3] Je využitelný i v řadě dalších organických syntéz, například při výrobě cyklopentobarbitalu,^[4] cyklopentaminu, pesticidu pencykuronu, a pentethylcyklanonu.^[4]

Cyklopentobarbital, léčivo vyráběné z cyklopentanonu

Tato látka je také prekurzorem kuban-1,4-dikarboxylátu, používaného k přípravě dalších substitovaných kubanů, jako jsou výbušniny heptanitrokuban a oktanitrokuban.^[5]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopentanone na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8452
↑ J. F. THORPE; G. A. R. KON. Cyclopentanone. Org. Synth.. 1925, s. 37. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 192.
↑ Johannes Panten and Horst Surburg „Flavors and Fragrances“, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, WeinheimDOI:10.1002/14356007.t11_t01
↑ ^a ^b Hardo Siegel; MANFRED EGGERSDORFER. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a15_077. Kapitola Ketones.
↑ Marianne Bliese; John Tsanaktsidis. Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis. Australian Journal of Chemistry. 1997, s. 189. Dostupné online. ISSN 0004-9425. DOI 10.1071/C97021.