Chlormravenčany

Chlormravenčany (také nazývamé chlorformiáty) jsou soli a estery kyseliny chlormravenčí. Estery jsou většinou těkavé bezbarvé kapaliny, které se působením vzdušné vlhkosti rozkládají. Nejjednodušším chlormravenčanovým esterem je methylchlorformiát.

Chlormravenčany se používají jako reaktanty v organické chemii. například benzylchlorformiát slouží k připojování karboxybenzylové chránicí skupiny a fluorenylmethyloxykarbonylchlorid k připojování fluorenylmethyloxykarbonylové skupiny. Chlormravenčany se často používají v chromatografických metodách jako derivatizační činidla, která přeměňují polární sloučeniny na méně polární a těkavější deriváty a tak usnadňují analýzu řady metabolitů, jako jsou aminokyseliny, aminy, karboxylové kyseliny a fenoly pomocí plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií.^[1]

Reakce

Chlormravenčany reagují podobně jako acylchloridy. Příklady reakcí jsou tyto:

Reakce s aminy za vzniku karbamátů:

ROC(O)Cl + H₂NR' → ROC(O)-N(H)R' + HCl

Reakce s alkoholy, při níž vznikají estery kyseliny uhličité:

ROC(O)Cl + HOR' → ROC(O)-OR' + HCl

Reakce s karboxylovými kyselinami za tvorby smíšených anhydridů:

ROC(O)Cl + HO₂CR' → ROC(O)-OC(O)R' + HCl

Tyto reakce se obvykle provádějí za přítomnosti zásady, která neutralizuje vznikající kyselinu chlorovodíkovou.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chloroformate na anglické Wikipedii.

↑ Petr Hušek; Petr Šimek. Alkyl Chloroformates in Sample Derivatization Strategies for GC Analysis. Review on a Decade Use of the Reagents as Esterifying Agents. Current Pharmaceutical Analysis. 2006, s. 23–43. DOI 10.2174/157341206775474007.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Chlormravenčany na Wikimedia Commons

[1] Petr Hušek; Petr Šimek. Alkyl Chloroformates in Sample Derivatization Strategies for GC Analysis. Review on a Decade Use of the Reagents as Esterifying Agents. Current Pharmaceutical Analysis. 2006, s. 23–43. DOI 10.2174/157341206775474007.

[1]