Chinolin

chemická sloučenina

Chinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina, odvoditelná od naftalenu pomyslnou náhradou jednoho uhlíku v molekule dusíkem. Je to bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, která časem účinkem světla žloutne až hnědne. Chinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale přesto je mírně hygroskopický. Dobře se rozpouští v horké vodě a v organických rozpouštědlech.

Chinolin
Obecné
Systematický název1-benzazin, 1-azanaftalen
Sumární vzorecC9H7N
Identifikace
Registrační číslo CAS91-22-5
Vlastnosti
Molární hmotnost129,159 g/mol
Teplota tání−14,78 °C
Teplota varu237,16 °C
Hustota1,097 7 g·cm−3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza

editovat

Existuje řada metod jak připravit chinolin a jeho deriváty. Známá je např. Skraupova syntéza, která vychází z anilinu a glycerolu v prostředí kyseliny sírové a oxidačního činidla (nitrobenzen). Tuto reakci poprvé popsal český rodák působící v Rakousku Zdenko Hans Skraup.

Oxidace

editovat

Oxidace chinolinu probíhá spíše na benzenovém jádru než na pyridinovém. Oxidací chinolinu vzniká kyselina chinolinová.

 
Oxidace chinolinu

Význam

editovat

Významné jsou zejména jeho deriváty. Z chinolinu vychází průmyslová výroba 8-hydroxychinolinu a kyseliny chinolinové.

Bezpečnost

editovat

Chinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, je také podezřelým karcinogenem. LD50 pro krysu je při ústním podání 331 mg/kg.

Reference

editovat
  1. a b Quinoline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura

editovat
  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha

Externí odkazy

editovat