Bis(diethylamino)chlorfosfin
chemická sloučenina
Bis(diethylamino)chlorfosfin je organická sloučenina se vzorcem (Et2N)2PCl (Et = ethyl). Používá se jako zdroj iontů PCl2+.
Bis(diethylamino)chlorfosfin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | bis(diethylamino)chlorfosfin |
Sumární vzorec | C8H20Cl4N2P |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 685-83-6 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 636-001-3 |
PubChem | 3316562 |
SMILES | C1=CC=C(C(=C1)P(Cl)Cl)P(Cl)Cl |
InChI | InChI=1S/C6H4Cl4P2/c7-11(8)5-3-1-2-4-6(5)12(9)10/h1-4H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 317,04 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H314[1] |
P-věty | P260 P264 P280 P301+330+331 P305+351+338 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava a reakce
editovatBis(diethylamino)chlorfosfin se získává reakcí chloridu fosforitého s diethylaminem:
- 4 Et2NH + PCl3 → (Et2N)2PCl + 2 Et2NH2Cl
Používá se například na přípravu 1,2-bis(dichlorfosfino)benzenu, která začíná lithiací 1,2-dibrombenzenu, po které následuje reakce lithiovaného produktu s (Et2N)2PCl:[2]
- C6H4Br2 + BuLi → C6H4(Br)Li + BuBr
- C6H4(Br)Li + (Et2N)2PCl → C6H4(Br)(P(NEt2)2) + LiCl
- C6H4(Br)(P(NEt2)2) + BuLi → C6H4(Li)(P(NEt2)2) + BuBr
- C6H4(Li)(P(NEt2)2) + (Et2N)2PCl → C6H4[P(NEt2)2]2 + LiCl
Nakonec se pomocí kyseliny chlorovodíkové odstraní aminové skupiny:
- C6H4[P(NEt2)2]2 + 8 HCl → C6H4(PCl2)2 + 4 Et2NH2Cl
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(diethylamino)chlorophosphine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3316562
- ↑ Manfred T. Reetz; Dominique Moulin; Andreas Gosberg. BINOL-Based Diphosphonites as Ligands in the Asymmetric Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids. Organic Letters. 2001, s. 4083–4085. doi:10.1021/ol010219y. PMID 11735590.