Bis(chlormethyl)ether

Bis(chlormethyl)ether
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	chlor(chlormethoxy)methan
Sumární vzorec	C2H4Cl2O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	542-88-1
PubChem	10967
SMILES	ClCOCCl
InChI	InChI=1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,95 g/mol
Teplota tání	−41,5 °C (231,6 K)
Teplota varu	106 °C (379 K)
Hustota	1,33 g/cm3
Index lomu	1,4421
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Tlak páry	4,0 kPa (22 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(chlormethyl)ether je organická sloučenina se vzorcem (CH₂Cl)₂O. patřící mezi chlorované ethery. V minulosti se vyráběl ve velkém množství, ovšem kvůli karcinogenním vlastnostem byla jeho výroba omezena.

Výroba

Bis(chlormethyl)ether se průmyslově vyrábí z paraformaldehydu a směsi kyseliny chlorsulfonové a sírové.^[3] Takéí se získává jako vedlejší produkt Blancovy chlormethylace, kde vzniká při smíchání formaldehydu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, je také významnou nečistotou v technickém (chlormethyl)methyletheru.

Použití

Bis(chlormethyl)ether se využívá v textilním průmyslu a jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničových pryskyřic. Používal se též při syntéze některých protijedů vůči nervovým jedům (asoximu a obidoximu). Rovněž je účinným činidlem pro chlormethylaci aromatických látek.^[4]

Bezpečnost

Bis(chlormethyl)ether je prokázaným karcinogenem.^[5]^[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(chloromethyl) ether na anglické Wikipedii.

↑ L. Evans; R. Gray. Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry. 5. 1958, s. 745–746.
↑ ^a ^b Bis(chloromethyl) ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer “Ethers, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_023
↑ George Andrew Olah; David A. Beal; Judith A. Olah. Aromatic substitution. XXXVIII. Chloromethylation of benzene and alkylbenzenes with bis(chloromethyl)ether, 1,4-bis(chloromethoxy)butane, 1-chloro-4-chloromethoxybutane, and formaldehyde derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 4. 1976, s. 1627–1631.
↑ Bis(chloromethyl)ether (BCME) (CASRN 542-88-1) [online]. U.S. environmental protection agency [cit. 2014-11-26]. Dostupné online.
↑ BL Van Duuren. Comparison of potency of human carcinogens: vinyl chloride, chloromethylmethyl ether and bis(chloromethyl)ether. Environmental Research. 8. 1989, s. 143–151. PMID 2526731.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(chlormethyl)ether na Wikimedia Commons

[1] L. Evans; R. Gray. Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry. 5. 1958, s. 745–746.

[pubchem_cid_10967-2] Bis(chloromethyl) ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[3] Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer “Ethers, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_023

[4] George Andrew Olah; David A. Beal; Judith A. Olah. Aromatic substitution. XXXVIII. Chloromethylation of benzene and alkylbenzenes with bis(chloromethyl)ether, 1,4-bis(chloromethoxy)butane, 1-chloro-4-chloromethoxybutane, and formaldehyde derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 4. 1976, s. 1627–1631.

[5] Bis(chloromethyl)ether (BCME) (CASRN 542-88-1) [online]. U.S. environmental protection agency [cit. 2014-11-26]. Dostupné online.

[6] BL Van Duuren. Comparison of potency of human carcinogens: vinyl chloride, chloromethylmethyl ether and bis(chloromethyl)ether. Environmental Research. 8. 1989, s. 143–151. PMID 2526731.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]