Biosyntéza flavonoidů

Biosyntéza flavonoidů probíhá fenylpropanidovou metabolickou dráhou, ve které se aminokyselina fenylalanin přeměňuje na 4-kumaroyl-CoA. Tato přeměna může proběhnout navázáním malonyl-CoA za vzniku prekurzoru flavonoidové struktury, konkrétně skupiny sloučenin nazývané chalkonoidy, které obsahují dvě fenylová jádra. Konjugační uzavírání kruhu u chalkonů poté vede k tvorbě tricyklického flavonu. Proces dále pokračuje několika enzymatickými modifikacemi, kterými vznikají flavanony → dihydroflavonoly → antokyany. V této dráze může vznikat mnoho různých produktů, jako jsou flavonoly, flavan-3-oly, proantokyany (patřící mezi taniny) a řada jiných polyfenolických sloučenin.

Biosyntéza katechinu

Flavanoidy mohou obsahovat chirální atomy uhlíku, s čímž je třeba počítat při jejich analýze, protože má chiralita vliv na biologickou aktivitu či stereospecifitu enzymů.

Enzymy

Do biosyntézy flavonoidů jsou zapojeny následující enzymy:

• antokyanidinreduktáza
• chalkonizomeráza
• dihydrokaempferol 4-reduktáza
• flavonsyntáza
• flavonoid 3'-monooxygenáza
• flavonolsyntáza
• flavanon 3-dioxygenáza
• flavanon 4-reduktáza
• leukoantokyanidinreduktáza
• leukokyanidinoxygenáza
• naringenin-chalkon syntáza

Methylace

• apigenin 4'-O-methyltransferáza
• luteolin O-methyltransferáza
• kvercetin 3-O-methyltransferáza

Glykosylace

• antokyanidin 3-O-glukosyltransferáza
• flavon 7-O-beta-glukosyltransferáza
• flavon apiosyltransferáza
• flavonol-3-O-glukosid L-rhamnosyltransferáza
• flavonol 3-O-glukosyltransferáza

Další acetylace

• isoflavon-7-O-beta-glukosid 6"-O-malonyltransferáza

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Flavonoid biosynthesis na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie