Bicyklo(1.1.1)pentan
chemická sloučenina
Název tohoto článku nemůže z technických důvodů obsahovat znaky < > [ ] { }. Správný název by měl být bicyklo[1.1.1]pentan.
Bicyklo[1.1.1]pentan je organická sloučenina a nejjednodušší můstková bicyklická sloučenina, uhlovodík se souhrnným vzorcem C5H8.
Bicyklo(1.1.1)pentan | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | bicyklo(1.1.1)pentan |
Sumární vzorec | C5H8 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 311-75-1 |
PubChem | 136153 |
SMILES | C1C2CC1C2 |
InChI | InChI=1S/C5H8/c1-4-2-5(1)3-4/h4-5H,1-3H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 68,117 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Bicyklo[1.1.1]pentan vykazuje velmi vysoké kruhové napětí.
Použití
editovatKenneth B. Wiberg a Frederick Walker použili bicyklo[1.1.1]pentan na přípravu [1.1.1]propelanu.[1]
Struktura bicyklo[1.1.1]pentanu umožnila jeho využití jako bioisosteru fenylových skupin.[2]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Bicyclo(1.1.1)pentane na anglické Wikipedii.
- ↑ Kenneth B. Wiberg; Frederick H. Walker. [1.1.1]Propellane. Journal of the American Chemical Society. 1982, s. 5239–5240. DOI 10.1021/ja00383a046.
- ↑ Antonia F. Stepan, Chakrapani Subramanyam, Ivan V. Efremov, Jason K. Dutra, Theresa J. O’Sullivan, Kenneth J. DiRico, W. Scott McDonald, Annie Won, Peter H. Dorff. Application of the Bicyclo[1.1.1]pentane Motif as a Nonclassical Phenyl Ring Bioisostere in the Design of a Potent and Orally Active γ-Secretase Inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry. 2012-04-12, s. 3414–3424. Dostupné online. ISSN 0022-2623. DOI 10.1021/jm300094u. PMID 22420884.
Externí odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu Bicyklo(1.1.1)pentan na Wikimedia Commons