Benzylbromid

chemická sloučenina

Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Br. Jedná se o bezbarvou kapalinu, se slzotvornými účinky, používanou v organické chemii k připojování benzylových skupin.[2][3]

Benzylbromid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(brommethyl)benzen
Sumární vzorecC7H7Br
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS100-39-0
PubChem7498
ChEBI59858
SMILESBrCc1ccccc1
InChIInChI=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost171,03 g/mol
Teplota tání−3,9 °C (269,2 K)
Teplota varu201 °C (474 K)
Hustota1,438 g/cm3
Index lomu1,5752
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí67 °C (340 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a struktura

editovat

Benzylbromid lze získat radikálovou bromací toluenu:

 

Struktura látky byla zjištěna pomocí elektronové difrakce.[4]

Použití

editovat

Benzylbromid se používá v organické syntéze, kde slouží k připojování benzylové skupiny v případech, kdy levnější benzylchlorid není dostatečně reaktivní.[5][6] Benzylace často probíhá za přítomnosti katalytického množství jodidu sodného, který přímo na místě vytváří reaktivnější benzyljodid.[2] Benzylová skupina se v některých případech používá jako chránicí skupina u alkoholů a karboxylových kyselin.[7]

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl bromide na anglické Wikipedii.

  1. a b Benzyl bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b William E. Bauta. Benzyl Bromide. [s.l.]: [s.n.], 2001. 
  3. Benzyl bromide [online]. sigmaaldrich.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. L. V. Vilkov; N. I. Sadova. Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase. Journal of Molecular Structure. 1976, s. 131–142. Dostupné online. (anglicky) 
  5. Andrew G. Myers; Bryant H. Yang. Synthesis and Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides. Organic Syntheses. 2000, s. 22. (anglicky) 
  6. Harry Heaney; Steven V. Ley. 1-Benzylindole. Organic Syntheses. 1974, s. 58. (anglicky) 
  7. Benzyl bromide [online]. chemicalbook.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)