Benzofuran
chemická sloučenina
Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.
| Benzofuran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy | |
 Kuličkovo-tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-benzofuran |
| Anglický název | Benzofuran |
| Sumární vzorec | C8H6O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| ChEBI | 35260 |
| SMILES | o2c1ccccc1cc2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,14 g/mol |
| Teplota tání | −18 °C (255 K) |
| Teplota varu | 173 °C (446 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů
editovatBenzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.[2]
Laboratorní postupy
editovatDeriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:
- O-alkylací salicylaldehydu kyselinou chloroctovou následovanou cyklizací vzniklého etheru a dekarboxylací:
- Perkinovým přesmykem, kde kumarin reaguje s hydroxidem:[3][4][5]
- Dielsovou–Alderovou reakcí nitrovinylfuranu s různými dienofily:[6]
- Cykloizomerací alkyny o-substituovanými fenoly:[7]
Odkazy
editovatPodobné sloučeniny
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzofuran na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Benzofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Collin, G.; HÖKE, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzofurans. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI 10.1002/14356007.l03_l01.
- ↑ Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, s. 368–371. DOI 10.1039/JS8702300368.
- ↑ Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, s. 37–55. DOI 10.1039/JS8712400037.
- ↑ Bowden, K.; BATTAH, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, s. 1603–1606. DOI 10.1039/a801538d.
- ↑ KUSURKAR, R. S.; BHOSALE, D. K. Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction. Synthetic Communications. 1990, s. 101–109. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI 10.1080/00397919008054620.
- ↑ Fürstner, Alois; DAVIES, PAUL. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15024–15025. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI 10.1021/ja055659p.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofuran na Wikimedia Commons
