Bechampova reakce

V organické syntéze se Béchampova reakce používá k přípravě arsonových kyselin z aktivovaných aromatických sloučenin, například kyseliny arsanilové z anilinu.^[1]^[2]^[3] Reakce patří mezi elektrofilní aromatické substituce, jako elektrofil při ní slouží kyselina arseničná. Reakce probíhá podle této idealizované stechiometrie pro přípravu kyseliny arsanilové:^[4]

C₆H₅NH₂ + H₃AsO₄ → H₂O₃AsC₆H₄NH₂ + H₂O

Rozsah reakce

Reakce byla poprvé popsána v roce 1863 Antoine Béchampem.^[5]^[6]^[7] Je velmi podobná sulfonaci arenů.

Béchampova reakce byla použita v práci Paula Ehrlicha o organických sloučeninách arsenu, která získala Nobelovu cenu.

Používá se k výrobě roxarsonu, který vykazuje antikokcidiální účinky a podporuje růst u zvířat.^[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bechamp reaction na anglické Wikipedii.

↑ P. Ehrlich; A. Bertheim. Überp-Aminophenylarsinsäure. Chemische Berichte. 1907, s. 3292. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.19070400397.
↑ H. P. Brown; C. S. Hamilton. Naphthalenearsonic Acids. The Application of the Béchamp Reaction to α-Naphthylamine. Journal of the American Chemical Society. 1934, s. 151. DOI 10.1021/ja01316a047.
↑ C. S. Hamilton; J. F. Morgan. The Preparation of Aromatic Arsonic and Arsinic Acids by the Bart, Bechamp, and Rosenmund Reactions. Organic Reactions. 1944, s. 2. ISBN 0471264180. DOI 10.1002/0471264180.or002.10.
↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a03_113.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
↑ A. Bechamp. de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formation d'un anilide de l'acide arsenique. Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 1863, s. 1172–1175. Dostupné online.
↑ TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. Gallica [online]. 1863-01-01 [cit. 2024-03-25]. Dostupné online. (FR)
↑ Organic Reactions. Příprava vydání Scott E. Denmark. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-0-471-26418-7. DOI 10.1002/0471264180.or002.10. (anglicky) DOI: 10.1002/0471264180.
↑ John F. Stolz; ERANDA PERERA; BRIAN KILONZO; BRIAN KAIL; BRYAN CRABLE; EDWARD FISHER; MRUNALINI RANGANATHAN. Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species. Environmental Science & Technology. 2007, s. 818–823. DOI 10.1021/es061802i. PMID 17328188. Bibcode 2007EnST...41..818S.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Bechampova reakce na Wikimedia Commons

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[1] P. Ehrlich; A. Bertheim. Überp-Aminophenylarsinsäure. Chemische Berichte. 1907, s. 3292. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.19070400397.

[2] H. P. Brown; C. S. Hamilton. Naphthalenearsonic Acids. The Application of the Béchamp Reaction to α-Naphthylamine. Journal of the American Chemical Society. 1934, s. 151. DOI 10.1021/ja01316a047.

[3] C. S. Hamilton; J. F. Morgan. The Preparation of Aromatic Arsonic and Arsinic Acids by the Bart, Bechamp, and Rosenmund Reactions. Organic Reactions. 1944, s. 2. ISBN 0471264180. DOI 10.1002/0471264180.or002.10.

[4] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a03_113.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.

[5] A. Bechamp. de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formation d'un anilide de l'acide arsenique. Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 1863, s. 1172–1175. Dostupné online.

[6] TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. Gallica [online]. 1863-01-01 [cit. 2024-03-25]. Dostupné online. (FR)

[7] Organic Reactions. Příprava vydání Scott E. Denmark. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-0-471-26418-7. DOI 10.1002/0471264180.or002.10. (anglicky) DOI: 10.1002/0471264180.

[8] John F. Stolz; ERANDA PERERA; BRIAN KILONZO; BRIAN KAIL; BRYAN CRABLE; EDWARD FISHER; MRUNALINI RANGANATHAN. Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species. Environmental Science & Technology. 2007, s. 818–823. DOI 10.1021/es061802i. PMID 17328188. Bibcode 2007EnST...41..818S.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]