Arsenicin A
Arsenicin A je přírodní organoarsenová heterocyklická sloučenina se vzorcem C3H6As4O3. Tato látka bvyla poprvé izolována z mořské houby Echinochalina bargibanti.[1]
| Arsenicin A | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,4,6-trioxa-1,3,5,7-tetraarsaadamantan |
| Sumární vzorec | C3H6As4O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 925705-41-5 |
| PubChem | 16095534 |
| SMILES | [As@@]1(O2)C[As@](O[As@]2C3)O[As@]3C1 |
| InChI | InChI=1S/C3H6As4O3/c1-4-2-6-9-5(1)3-7(8-4)10-6/h1-3H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 389,76 g/mol |
| Teplota tání | 182 až 184 °C (455 až 457 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výpočetními a spektroskopickými postupy bylo zjištěno, že má klecovitou strukturu podobnou adamantanu, u níž jsou čtyři atomy uhlíku potažmo methantriylové skupiny nahrazeny atomy arsenu a tři ze šesti methylenových můstků mají uhlíkové atomy nahrazeny kyslíky.[2][3]
Arsenicin A je první polyarsenovou sloučeninou nalezenou v přírodě.[1] Navrženou strukturu se podařilo potvrdit rentgenovou krystalografií a uměle vytvořit pomocí totální syntézy.[4][5]
Molekula je chirální, vytváří dva, od sebe oddělitelné, enantiomery.[5]
Arsenicin A účinkuje proti buňkám promyelocytní leukémie v nižších koncentracích než trisenox. založený na oxidu arsenitém.[5]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Arsenicin A na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Ines Mancini; Graziano Guella; Maryvonne Frostin; Edouard Hnawia; Dominique Laurent; Cecile Debitus; Francesco Pietra. On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine Sponge Echinochalina bargibanti. Chemistry: A European Journal. 2006, s. 8989–8994. DOI 10.1002/chem.200600783.
- ↑ Petri Tähtinen; Giacomo Saielli; Graziano Guellan; Ines Mancini; Alessandro Bagno. Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A. Chemistry: A European Journal. 2008, s. 10445-10452. DOI 10.1002/chem.200801272. PMID 18846604.
- ↑ Graziano Guella; Ines Mancini; Gino Mariotto; Barbara Rossi; Gabriele Viliani. Vibrational analysis as a powerful tool in structure elucidation of polyarsenicals: a DFT-based investigation of arsenicin A. Physical Chemistry Chemical Physics. 2009, s. 2420–2427. DOI 10.1039/b816729j. PMID 19325974. Bibcode 2009PCCP...11.2420G4.
- ↑ Di Lu; A. David Rae; Geoff Salem; Michelle L. Weir; Anthony C. Willis; S. Bruce Wild. Arsenicin A, A Natural Polyarsenical: Synthesis and Crystal Structure. Organometallics. 2010, s. 32–33. DOI 10.1021/om900998q.
- ↑ a b c Di Lu, Michelle L. Coote, Junming Ho, Nathan L. Kilah, Ching-Yeh Lin, Geoff Salem, Michelle L. Weir, Anthony C. Willis, S. Bruce Wild. Resolution and Improved Synthesis of (±)-Arsenicin A: A Natural Adamantane-Type Tetraarsenical Possessing Strong Anti-Acute Promelocytic Leukemia Cell Line Activity. Organometallics. 2012-03-12, s. 1808–1816. DOI 10.1021/om201180d.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Arsenicin A na Wikimedia Commons
