Dusitan amylnatý
Dusitan amylnatý, nazývaný též amylnitrit, je chemická sloučenina funkčního vzorce C5H11ONO. Amylnitrit je ester kyseliny dusité a amylalkoholu. Má stejný sumární vzorec jako valin a nitropentan. Existuje ve formě několika izomerů, všechny však obsahují amylovou skupinu vázanou k nitritové funkční skupině. Podobně jako ostatní alkylnitrity vykazuje i amylnitrit u savců bioaktivní účinky. Působí jako silný vazodilatátor, díky čemuž je používán v medicíně a jako rekreační droga.
| Dusitan amylnatý | |
|---|---|
 Strukturní vzorec dusitanu amylnatého | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3-methylbutyl)-nitrit |
| Triviální název | dusitan amylnatý |
| Ostatní názvy | amynitrit, 3-methyl-1-nitrosooxybutan |
| Latinský název | Amylium nitrosum |
| Anglický název | Amyl nitrite |
| Německý název | Amylnitrit |
| Sumární vzorec | C5H11NO2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 110-46-3 463-04-7 (pentylnitrit) |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-770-8 |
| Indexové číslo | 007-020-00-9 |
| PubChem | 10026 |
| ChEBI | 55344 |
| SMILES | O=NOCCCCC |
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4-5-8-6-7/h2-5H2,1H3 |
| Číslo RTECS | NT0187500 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 117,15 g/mol |
| Teplota varu | 99 °C |
| Hustota | 0,872 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H332 H302 |
| R-věty | R11 R20/22 |
| S-věty | S2 S16 S24 S46 |
| Teplota vzplanutí | 21 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Názvosloví
editovatTermínu „amylnitrit“ odpovídá několik strukturních isomerů. Nejběžnější forma amylnitritu (CH3)2CHCH2CH2ONO bývá přesněji (starším názvoslovím) nazývána isoamylnitrit. Pokud se amylový řetězec skládá z pěti atomů uhlíku seřazených za sebou (pentyl), je možno tento amylnitrit popsat vzorcem CH3[CH2]4ONO. Tento izomer býval označován jako n-amylnitrit, (n znamená normální).
Amylnitrit bývá často mylně zaměňován s amylnitrátem, sloučeninou s odlišným chemickým složením i účinky.
Syntéza a reakce
editovatAlkylnitrity je možno obecně připravit reakcí alkoholů s kyselinou dusitou:[2]
- C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O
Reakce je analogií esterifikace. Vzniklý isoamylnitrit se rozkládá působením báze za vzniku dusitanu a isoamylalkoholu:
- C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2
Amylnitrit podobně jako ostatní alkylnitrity reaguje s karbaniony za vzniku oximů.[3]
Fyziologické účinky
editovatAmylnitrit, podobně jako ostatní alkylnitrity[4], je účinný vazodilatátor. Rozšiřuje cévy čímž způsobuje snížení krevního tlaku. K jeho účinkům patří snížení krevního tlaku, bolesti hlavy, zčervenání v oblasti obličeje, zvýšení frekvence srdečního tepu, točení hlavy a uvolnění hladkého svalstva. Vznik závislosti není znám. Symptomy předávkování jsou nevolnost, zvracení, hypotenze, hypoventilace, dyspnea (dechová nedostatečnost), a mdloby.
Působením amylnitritu také vzniká z krevního barviva hemoglobinu methemoglobin, který je schopen reagovat s kyanidy na nejedovatý kyanomethemoglobin. Amylnitrit je proto podáván jako antidotum při otravě kyanidy.[5]
Použití
editovatAmylnitrit je v medicíně využíván pro léčbu příznaků ischemické choroby srdeční a jako protijed proti otravě kyanidy.[6]
Je také často zneužíván jako rekreační inhalační droga způsobující euforii, sexuální touhu, malátnost, omámení bolesti hlavy, prudké snížení krevního tlaku a zvýšení tepové frekvence. Proto je nebezpečné kombinovat je se stimulanty. Slangový výraz je "poppers" z anglického poppers, napodobujícího zvuk při prasknutí skleněné trubičky. Základním účinkem látky je tvorba methemoglobinu, tedy snížení kapacity krve pro přenos kyslíku.[7]
V Česku byl vyráběn pod názvem Amylium nitrosum Léčiva a byl balen ve skleněných zatavených trubičkách po 150 mg účinné látky, navléknutých v obalu z pevné látky, která umožňovala rozlomení trubičky holou rukou bez rizika poranění (látkový obal zůstal neporušen). Při otravě kyanidy se aplikoval inhalací v dávce jedna až dvě trubičky rozlomit do kapesníku a inhalovat. Podle potřeby bylo možno aplikaci opakovat asi za 5 minut.
Další přípravek stejného složení k tomuto účelu je Nitramyl (výrobce: Berco, 85,3 mg účinné látky). Přípravek by měl být dostupný v provozech, kde se s kyanidy pracuje, a i ve větších nemocnicích. Příbuzné léčivo se stejnou indikací použití, ale pro nitrožilní podání, byl dusitan sodný (natrium nitrosum, natrii nitris), rovněž kdysi vyráběný v Léčivech.
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Amyl nitrite na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Amyl nitrite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). [1] Archivováno 27. 9. 2007 na Wayback Machine. (PDF)
- ↑ Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). [2] Archivováno 2. 12. 2007 na Wayback Machine. (PDF)
- ↑ Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. [3] Archivováno 27. 9. 2007 na Wayback Machine.PDF
- ↑ Vale, J. A., Toxicology 2001, 168,37-38; Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?
- ↑ Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G., Circulation 1965, 3, 755; The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm
- ↑ Archivovaná kopie. amsterdam-poppers.com [online]. [cit. 2011-05-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-10-02.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu amylnitrit na Wikimedia Commons
