Agaritin
Agaritin je aromatický derivát fenylhydrazinu odvozený od kyseliny glutamové, mykotoxin vyskytující se v houbách rodu pečárka (Agaricus).[1]
| Agaritin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-amino-4-{N'-[4-(hydroxymethyl)fenyl]hydrazinkarbonyl}butanová[1] |
| Ostatní názvy | 2-[4-(hydroxymethyl)fenyl]-glutamohydrazid |
| Sumární vzorec | C12H17N3O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2757-90-6 |
| PubChem | 17688 |
| ChEBI | 191700 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CO)NNC(=O)CCC(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C12H17N3O4/c13-10(12(18)19)5-6-11(17)15-14-9-3-1-8(7-16)2-4-9/h1-4,10,14,16H,5-7,13H2,(H,15,17)(H,18,19) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 267,28 g/mol |
| Teplota tání | 203 °C (476 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt
editovatAgaritin byl nalezen u 24 druhů hub náležících do rodů pečárka, bedla (Leucoagaricus), a bedla (Macrolepiota);[1][2] tyto houby jsou rozšířené po celém světě.[3]
Obsah agaritinu se liší mezi jednotlivými druhy i mezi houbami téhož druhu,[2] například sušina z neupravené pečárky dvouvýtrusé (Agaricus bisporus) má 0,033 až 0,173 % agaritinu, přičemž průměrná koncentrace činí 0,088 %.[4]
Nejvyšší koncentrace agaritinu byly nalezeny v kloboucích a lupenech hub a nejnižší v třenech.[5]
Při vystavení vzduchu se agaritin rychle oxiduje; při extrakci ve vodných nebo methanolových roztocích plný rozklad trvá do 48 hodin.[6]
Při vaření se obsah agaritinu může snížit i o 90 % a zmrazením o 75 %.[7]
Výroba a příprava
editovatAgaritin lze získat extrakcí z pěstovaných hub vodou nebo methanolem.[1]
Je popsána i totální syntéza agaritinu.[8]
Toxicita
editovatI když se při podávání vysokých dávek agaritinu laboratorním zvířatům projevovala karcinogenita, tak nejsou dostupná data dostačující k tomu, aby byl označen za lidský karcinogen v množstvích, která je možné získat z hub.[1]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Agaritine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e Agaritine [online]. PubChem, US National Library of Medicine, 2021-07-24 [cit. 2021-07-27]. Dostupné online.
- ↑ a b V. Schulzová; J. Hajslová; R. Peroutka; J. Hlavásek; J. Gry; H. C. Andersson. Agaritine content of 53 Agaricus species collected from nature. Food Additives & Contaminants: Part A. 2009, s. 82–93. Dostupné online. doi:10.1080/02652030802039903. PMID 19680875.
- ↑ Augusto Rinaldi; Vassili Tyndalo; Laura Rosano Maggiora. The complete book of mushrooms : over 1000 species and varieties of American, European, and Asiatic mushrooms. [s.l.]: Crown Publishers, 1974. ISBN 978-0-517-51493-1.
- ↑ J.-W. Liu; R. B. Beelman; D. R. Lineback; J. J. Speroni. Agaritine Content of Fresh and Processed Mushrooms [Agaricus bisporus. Journal of Food Science. 1982, s. 1542–1544. doi:10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x.
- ↑ A. E. Ross; D. L. Nagel; B. Toth. Occurrence, stability and decomposition of β-n[γ-l( + )-glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine (agaritine) from the mushroom Agaricus bisporus. Food and Chemical Toxicology. 1982, s. 903–907. doi:10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022.
- ↑ J. Hajšlová; L. Hájková; V. Schulzová; H. Frandsen; J. Gry; H. C. Andersson. Stability of agaritine - a natural toxicant of Agaricus mushrooms. Food Additives and Contaminants. 2002, s. 1028–1033. doi:10.1080/02652030210157691. PMID 12456273.
- ↑ V. Schulzová; J. Hajšlová; R. Peroutka; J. Gry; H. C. Andersson. Influence of storage and household processing on the agaritine content of the cultivated Agaricus mushroom. Food Additives and Contaminants. 2002, s. 853–862. doi:10.1080/02652030210156340. PMID 12396396.
- ↑ Subir Datta; Lienhard Hoesch. Novel Synthesis of Agaritine, a 4-Hydrazinobenzyl-Alcohol Derivative Occurring in Agaricaceae. Helvetica Chimica Acta. 1987, s. 1261–1267. doi:10.1002/hlca.19870700505.