Afidikolin
chemická sloučenina
Afidikolin je tetracyklický diterpen vyskytující se v houbě Cephalosporum aphidicola, mající antivirové a antimitotické vlastnosti. Vyvolává vratnou inhibici replikace eukaryotní jaderné DNA, čímž zastavuje buněčný cyklus v ranné S fázi. Tyto účinky jsou způsobené inhibicí DNA polymeráz alfa a delta, působí v eukaryotních buňkách a některých virech (vaccinia[2][3] a herpesvirech) a spouští apoptózu u buněk HeLa. Přírodní afidikolin je sekundárním metabolitem hub Nigrospora oryzae.[4]
| Afidikolin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradekahydro-8,11a-methanocyklohepta[a]naftalen-3,9-diol |
| Sumární vzorec | C20H34O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 38966-21-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 609-602-3 |
| PubChem | 457964 |
| ChEBI | 2766 |
| SMILES | C[C@]12CC[C@H]([C@@]([C@@H]1CC[C@@H]3[C@@]24CC[C@@]([C@H](C3)C4)(CO)O)(C)CO)O |
| InChI | InChI=1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 338,48 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Aphidicolin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/457964
- ↑ F. M. DeFilippes. Effect of aphidicolin on vaccinia virus: isolation of an aphidicolin-resistant mutant. Journal of Virology. 1984, s. 474-482. doi:10.1128/JVI.52.2.474-482.1984. PMID 6436508.
- ↑ R. A. Bucknall; H. Moores; R. Simms; B. Hesp. Antiviral Effects of Aphidicolin, a New Antibiotic Produced by Cephalosporium aphidicola. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1973, s. 294-298. doi:10.1128/AAC.4.3.294. PMID 4357181.
- ↑ Aphidicolin [online]. Fermentek [cit. 2025-02-09]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura
editovat- V. S. Dhillon, S. A. Husain, G. N. Ray. Expression of aphidicolin-induced fragile sites and their relationship between genetic susceptibility in breast cancer, ovarian cancer, and non-small-cell lung cancer patients. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis. 2003, s. 35–45. doi:10.1002/tcm.10068. PMID 12616595.
- MAHY, W. J. Brian. A dictionary of virology. [s.l.]: Academic Press, 2001. Dostupné online. ISBN 978-0-12-465327-6. S. 19].