3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd

3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd
	Strukturní vzorec
	Vzhled
Obecné
Systematický název	3,5-di-terc-butyl-2-hydroxybenzenkarbaldehyd
Ostatní názvy	3,5-di-terc-butyl-2-hydroxybenzaldehyd
Sumární vzorec	C15H22O2
Vzhled	nažloutlý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	37942-07-7
PubChem	688023
SMILES	O=Cc1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C(C)(C)C
InChI	InChI=1S/C15H22O2/c1-14(2,3)11-7-10(9-16)13(17)12(8-11)15(4,5)6/h7-9,17H,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	234,33 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
H-věty	H315 H319 H335
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd je organická sloučenina, aromatický aldehyd používaný na přípravu salenových ligandů.

Příprava

Přípravu 3,5-di-terc-butylsalicylaldehydu je možné provést Duffovou reakcí 2,4-di-terc-butylfenolu a hexamethylentetraminu:^[2]

Kondenzací tohoto aldehydu s různými diaminy vznikají salenové ligandy, používané v organické syntéze jako katalyzátory. Příkladem je enantioselektivní příprava ligandu Jacobsenova katalyzátoru reakcí s trans-1,2-diaminocyklohexanem; následnou reakcí s octanem manganatým a vzdušným kyslíkem se za přítomnosti zdroje chloridových iontů obnoví katalyzátor:^[2]

Obrázky, zvuky či videa k tématu 3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd na Wikimedia Commons

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d 3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b JAY F. LARROW AND ERIC N. JACOBSEN. (R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 96.