Taurin

chemická sloučenina
(přesměrováno z 2-aminetansulfonová kyselina)

Taurin (neboli kyselina 2-aminoethansulfonová) patří mezi organické kyseliny a jde o významnou složku žluči (v konjugátech s cholovými kyselinami – žlučové kyseliny). V nižších koncentracích ho lze najít ve většině živočišných tkání.[2][3] Taurin je derivátem aminokyseliny cysteinu, a proto je někdy řazen k aminokyselinám, přestože postrádá karboxylovou skupinu. Přesnější by proto bylo označení aminosulfonová kyselina. Taurin je vedle koenzymu M z methanogenních archeí jedna z mála známých přirozeně se vyskytujících sulfonových kyselin.[4] Název taurin je odvozen z latinského taurusbýk, protože byl poprvé izolován německým vědcem Friedrichem Tiedemanem z býčí žluči.[5]

Taurin
Obecné
Systematický název2-aminoethansulfonová kyselina
Triviální názevtaurin
Sumární vzorecC2H7NO3S
Identifikace
Registrační číslo CAS107-35-7
Vlastnosti
Molární hmotnost125,14 g/mol
Teplota tání305,11 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fyziologická role

editovat

Taurin je konjugován pomocí své aminoskupiny s kyselinami chenodeoxycholovou a cholovou za tvorby žlučových solí (taurocholát sodný a taurochenodeoxycholát sodný). Díky svému nízkému pKa (1,5) zůstává sulfonová skupina taurinu záporně nabitá v širokém rozsahu pH a umožňuje tak těmto konjugátům sloužit jako výborné tenzidy (látky snižující povrchové napětí), což podmiňuje jejich funkci při trávení lipidů v tenkém střevě.

Taurin se účastní i dalších fyziologických dějů jako např. inhibice neurotransmise,[6] stabilizace buněčných membrán, inhibice oxidačního vzplanutí neutrofilů a makrofágů, regulace tukové tkáně, regulace stálé hladiny vápníku v krvi.

Předčasně narozené děti, které postrádají enzym potřebný k přeměně cystathioninu na cystein, mohou trpět nedostatkem taurinu (který z cysteinu vzniká). Mateřské mléko taurin obsahuje, rovněž se taurin přidává do umělých kojeneckých formulí.

Taurin ve výživě

editovat

Taurin je zcela esenciální látkou pro kočky, které si ho neumějí samy syntetizovat. Pokud taurin v potravě chybí, pak dochází k postupné degeneraci sítnice, což způsobuje problémy s viděním, které mohou skončit slepotou. Tato choroba se nazývá centrální degenerace sítnice (CRD).[7][8] Z tohoto důvodu se taurin uměle přidává do speciální kočičí stravy.

Je také využíván běžně jako přísada energetických nápojů v dávkách 1000 až 2000 mg na jednu plechovku. Vyskytuje se i v dalších nápojích a dokonce čokoládových tyčinkách.

Nežádoucí účinky

editovat

Při dlouhodobějším překračování doporučených dávek (nad 5 000 mg) může mít i taurin jako jiné další látky nežádoucí účinky. Mezi ty potvrzené mohou patřit průjmy, poruchy paměti či útlum CNS.[9]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Taurine na anglické Wikipedii.

  1. a b Taurine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. BOUCKENOOGHE, Thomas; REMACLE, Claude; REUSENS, Brigitte. Is taurine a functional nutrient?. S. 728–733. Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care [online]. 2006-11 [cit. 2020-11-25]. Roč. 9, čís. 6, s. 728–733. DOI 10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427. (anglicky) 
  3. BROSNAN, John T.; BROSNAN, Margaret E. The Sulfur-Containing Amino Acids: An Overview. S. 1636S–1640S. The Journal of Nutrition [online]. 2006-06-01 [cit. 2020-11-25]. Roč. 136, čís. 6, s. 1636S–1640S. Dostupné online. DOI 10.1093/jn/136.6.1636S. PMID 16702333. (anglicky) 
  4. TAYLOR, Craig D.; WOLFE, Ralph S. Structure and Methylation of Coenzyme M (HSCH2CH2SO3). Journal of Biological Chemistry. 1974-08, roč. 249, čís. 15, s. 4879–4885. Dostupné online [cit. 2024-01-26]. DOI 10.1016/S0021-9258(19)42403-4. (anglicky) 
  5. TIEDEMANN, F.; GMELIN, L. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen. S. 326–337. Annalen der Physik und Chemie [online]. 1827 [cit. 2020-11-25]. Roč. 85, čís. 2, s. 326–337. DOI 10.1002/andp.18270850214. (anglicky) 
  6. OLIVE, M. F. Interactions between taurine and ethanol in the central nervous system. S. 345–357. Amino Acids [online]. 2002-11 [cit. 2020-11-25]. Roč. 23, čís. 4, s. 345–357. DOI 10.1007/s00726-002-0203-1. (anglicky) 
  7. Taurine And Its Importance In Cat Foods. Iams Cat Nutrition Library (2004). Retrieved on 2006-08-22.
  8. Nutrient Requirements of Cats. Nutrient Requirements of Cats, Revised Edition, 1986 (1986). Retrieved on 2006-09-10.
  9. VINŠ, Jakub. Nežádoucí účinky taurinu [online]. ceskaordinace.cz, 2013-05-27 [cit. 2020-11-25]. Dostupné online. 

Externí odkazy

editovat

Externí odkazy s informacemi o taurinu a jeho funkcích v těle.