2,5-diaminotoluen
2,5-diaminotoluen je organická sloučenina se vzorcem C6H3(NH2)2CH3, jedná se o jeden z šesti izomerů diaminotoluenu. Používá se jako složka barev na vlasy.[2]
| 2,5-diaminotoluen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylbenzen-1,4-diamin |
| Sumární vzorec | C7H10N2 |
| Vzhled | bezbarvá krystalická pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 95-70-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-442-1 |
| PubChem | 7252 |
| SMILES | CC1=C(C=CC(=C1)N)N |
| InChI | InChI=1/C7H10N2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,17 g/mol |
| Teplota tání | 64 °C (337 K) |
| Teplota varu | 273,5 °C (546,6 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 7,72 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a kyselině octové[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a benzenu[1] |
| Tlak páry | 0,45 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H301 H312 H317 H332 H411[1] |
| P-věty | P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P321 P322 P330 P333+313 P363 P391 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a vlastnosti
editovat2-5-diaminotoluen se vyrábí elektrolytickou redukcí 2,5-dinitrotoluenu.[3] Také jej lze získat redukčním štěpením 4-amino-2,3'-dimethylazobenzenu nebo kondenzací 2-amino-1-methylbenzenu s toluen-4-sulfonylchloridem za vzniku 4-toluen-sulfono-2-toluididu, který poté reaguje s diazotovanou kyselinou aminobenzensulfonovou za tvorby dalšího meziproduktu, jenž je nakonec redukován.[3]
2,5-diaminotoluen se často používá v barvách na vlasy jako náhrada p-fenylendiaminu, který je více toxický. Diaminy zde fungují jako primární meziprodukty, které jsou oxidovány peroxidem vodíku a následně mohou spolutvořit samotnou barvu.[2] 2,5-diaminotoluen obvykle slouží k vytváření černých, šedých a hnědých odstínů.[3]
2,5-diaminotoluen je rovněž surovinou při výrobě barev na textil, kožešiny a kůže.[3]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,5-Diaminotoluene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j 2,5-Diaminotoluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b T. Clausen. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. DOI 10.1002/14356007.a12_571.pub2. Kapitola Hair Preparations.
- ↑ a b c d C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S