2,3-dimethylpentan
2,3-Dimethylpentan je uhlovodík se vzorcem CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3, jeden z izomerů heptanu. Jedná se o bezbarvou hořlavou kapalinu, s hustotou menší než u vody.[2]
| 2,3-dimethylpentan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,3-dimethylpentan |
| Funkční vzorec | CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 |
| Sumární vzorec | C7H16 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 565-59-3 7485-45-2 (3S-izomer) 54665-46-2 (3R-izomer) |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-280-0 |
| PubChem | 11260 |
| ChEBI | 151115 |
| SMILES | CCC(C)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C7H16/c1-5-7(4)6(2)3/h6-7H,5H2,1-4H3/t7-/m0/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 100,20 g/mol |
| Teplota varu | 89,7 °C (362,8 K) |
| Hustota | 0,7076 g/cm3 |
| Tlak páry | 9,2 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H225 H304 H315 H335 H336 H400 H410[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P319 P321 P331 P332+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | -7 °C (266 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2,3-Dimethylpentan je společně s 3-methylhexanem jedním ze dvou nejjednodušších chirálních alkanů; stereocentrum se nachází na prostředním uhlíku pentanového řetězce a jsou na něj navázány atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, a isopropyl. Enantiomery tohoto uhlovodíku se označují (3R)-2,3-dimethylpentan a (3S)-2,3-dimethylpentan.
Vlastnosti
editovatVětšina uvedených vlastností odpovídá racemickému 2,3-dimethylpentanu.
Teplota varu 89,7 °C je o 0,3 °C vyšší než hodnota 89,4 °C vypočtená podle Wienerova vzorce, kde se vychází ze struktury molekuly a teploty varu n-heptanu.[3][4]
Rychlost zvuku o frekvenci 3 MHz činí 1149,5 m/s při 20 °C a 889,5 m/s při 80 °C.[5][6][7]
Racemická směs má teplotu skelného přechodu kolem 123 K (−150 °C), ale nekrystalizuje, což je typické pro vysoce čisté opticky aktivní alkany.[8][9][10]
Příprava
editovat2,3-Dimethylpentan se téměř nevyskytuje v syntetickém palivu vyrobeném z vodíku a oxidu uhelnatého Fischerovou–Tropschovou syntézou.[11]
Čistou sloučeninu lze připravit reakcí Grignardova činidla sek-butylmagnesiumbromidu s acetonem za vzniku 2,3-dimethylpentan-2-olu, dehydratací tohoto alkoholu na 2,3-dimethylpent-2-en, a hydrogenací vzniklého alkenu.[8]
2,3-Dimethylpentan tvoří okolo 2,4 % hmotnosti uhlovodíků vzniklé kondenzací methanolu při 200 °C za přítomnosti jodidu zinečnatého jako katalyzátoru (hlavní složkou směsi je izomer 2,2,3-trimethylbutan, tvořící téměř 50 %).[12]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,3-Dimethylpentane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11260
- ↑ Alfonso S. Pensado, María J. P. Comuñas, Luis Lugo, Josefa Fernández (2005): "Experimental Dynamic Viscosities of 2,3-Dimethylpentane up to 60 MPa and from (303.15 to 353.15) K Using a Rolling-Ball Viscometer". Journal of Chemical & Engineering Data, 849–855 DOI:10.1021/je049662k
- ↑ Pentane, 2,3-dimethyl- NIST Chemistry WebBook, SRD 69
- ↑ Harry Wiener (1947): "Structural Determination of Paraffin Boiling Points". Journal of the American Chemical Society, volume 69, issue 1, pages 17–20 DOI:10.1021/ja01193a005
- ↑ F. Plantier, J. L. Daridon (2005): "Speed of Sound of 2-Methylpentane, 2,3-Dimethylpentane, and 2,2,4-Trimethylpentane from (293.15 to 373.15) K and up to 150 MPa". Journal of Chemical & Engineering Data, volume 50, issue 6, pages 2077–2081 DOI:10.1021/je0502849
- ↑ Egbert B. Freyer, J. C. Hubbard, Donald H. Andrews (1929): "Sonic studies of the physical properties of liquids. I. The sonic interferometer. The velocity of sound in some organic liquids and their compressibilities". Journal of the American Chemical Society, volume 51, issue 3, pages 759–770 DOI:10.1021/ja01378a014
- ↑ J. L. E. Chevalier, P. J. Petrino, Y. H. Gaston-Bonhomme (1990): "Viscosity and density of some aliphatic, cyclic, and aromatic hydrocarbons binary liquid mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data, volume 35, issue 2, pages 206–212 DOI: 10.1021/je00060a034
- ↑ a b Graham Edgar, George Calingaert, R. E. Marker (1929): The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation". Journal of the American Chemical Society, volume 51, issue 5, pages 1483–1491 DOI:10.1021/ja01380a027
- ↑ H. L. Finke, J. F. Messerly, D. R. Douslin (1976): "Low-temperature thermal quantities for five alkyl-substituted pentanes". The Journal of Chemical Thermodynamics, volume 8, issue 10, pages 965-983 DOI:10.1016/0021-9614(76)90113-0
- ↑ John M. Smith, John M. Simmie, Henry J. Curran (2005): "Autoignition of heptanes; experiments and modeling". International Journal of Chemical Kinetics, volume 37, issue 12, pages 728-736 DOI:10.1002/kin.20120
- ↑ R. A. Friedel, R. B. Anderson (1950): "Composition of Synthetic Liquid Fuels. I. Product Distribution and Analysis of C5—C8 Paraffin Isomers from Cobalt Catalyst". Journal of the American Chemical Society, volume 72, issue 3, pages 1212–1215 DOI:10.1021/ja01159a039
- ↑ Leo Kim, Milton M. Wald, Stanley G. Brandenberger (1978): "One-step catalytic synthesis of 2,2,3-trimethylbutane from methanol" Journal of Organic Chemistry, volume 43, issue 17, pages 3432-3433 DOI:10.1021/jo00411a053
Související články
editovat- 1,2-dimethylcyklopropan, nejjednodušší chirální cykloalkan