Dihydropyran
Dihydropyran je organická sloučenina s šestičlenným heterocyklem, který se skládá z pěti atomů uhlíku a jednoho kyslíku. Obsahuje jednu dvojnou vazbu a podle její polohy se rozlišují dva izomery, 3,4-dihydro-2H-pyran má dvojnou vazbu na pozici 5; 3,6-dihydro-2H-pyran na pozici 4.
| Dihydropyran | |
|---|---|
 strukturní vzorec 3,4-dihydro-2H-pyranu | |
 strukturní vzorec 3,6-dihydro-2H-pyranu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,4-dihydro-2H-pyran 3,6-dihydro-2H-pyran |
| Ostatní názvy | 2,3-dihydro-4H-pyran |
| Anglický název | dihydropyran |
| Německý název | Dihydropyran |
| Sumární vzorec | C5H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 110-87-2 |
| SMILES | O1\C=C/CCC1 |
| InChI | InChI=1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 84,12 g/mol |
| Teplota tání | −70 °C (203 K) |
| Teplota varu | 86 °C (359 K) |
| Hustota | 0,922 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Názvosloví
editovatOznačení „dihydro“pyran znamená, že je tato látka odvozena od pyranu přidáním dvou atomů vodíku na nenasycené atomy uhlíku, čímž dojde ke zjednodušení dvojné vazby. Čísla před předponou označují pozice přidaných vodíků.[2] Písmeno H spojené s číslem označuje umístění nasyceného uhlíku v původní molekule pyranu.[3] Přidáním dvou atomů vodíku na dihydropyran a zjednodušením i zbylé dvojné vazby vznikne tetrahydropyran (oxan).
3,4-dihydropyran
editovat3,4-dihydropyran, také známý jako 2,3-dihydropyran, se používá na ochranu některých chemických látek.[4]
Příprava
editovatDihydropyran se připravuje dehydratací tetrahydrofurfurylalkoholu nad oxidem hlinitým při 300–400 °C.
Reakce
editovatV organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina poutžívá jako chránicí skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol může být posléze snadno obnoven kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dihydropyran na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydropyran na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 3,4-Dihydro-2H-pyran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes
- ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen
- ↑ Technical information from Penn Chemicals. www.pschem.com [online]. [cit. 2017-06-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-03-14.