1,3-dehydroadamantan

1,3-dehydroadamantan
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tetracyklo[3.3.1.13,7.01,3]dekan
Sumární vzorec	C10H14
Identifikace
Registrační číslo CAS	24569-89-9
PubChem	141122
SMILES	C1C2CC34CC1CC3(C2)C4
InChI	InChI=1S/C10H14/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(9,3-7)6-9/h7-8H,1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,22 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,3-Dehydroadamantan, systematicky tetracyklo[3.3.1.1^3,7.0^1,3]dekan, je organická sloučenina se vzorcem C₁₀H₁₄, kterou lze odvodit od adamantanu odstraněním dvou atomů vodíku za vzniku vnitřní vazby. Tento polycyklický uhlovodík lze také odvodit od [3.3.1]propelanu přidáním methylenového můstku mezi oba větší kruhy.

Podobně jako jiné propelany s malými kruhy se u něj vyskytuje silné kruhové napětí, v jehož důsledku je nestálý.

Příprava

1,3-Dehydroadamantan poprvé připravili Richard Pincock a Edward Torupka v roce 1969 redukcí 1,3-dibromadamantanu:^[1]

Příprava 1,3-dehydroadamantanu, následná samovolná oxidace na peroxidické látky, a jejich redukce

Reakce

Oxidace

V roztocích vystavených vzduchu se 1,3-dehydroadamantan oxiduje kyslíkem na peroxid, který poté může reagovat s hydridem lithnohlinitým na dihydroxid.

Polymerizace

Podobně jako [1.1.1]propelan se 1,3-dehydroadamantan může polymerizovat štěpením axiální vazby, kde se poté vzniklé radikály spojí do lineárního řetězce:

Polymerizace 1,3-dehydroadamantanu

1,3-Dehydroadamantan může například reagovat s akrylonitrilem v radikálové polymerizaci iniciované kovovým lithiem v tetrahydrofuranu. Vytvořený kopolymer má teplotu skelného přechodu 217 °C.^[2]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Dehydroadamantane na anglické Wikipedii.

↑ Richard E. Pincock; Edward J. Torupka. Tetracyclo[3.3.1.1^3,7.0^1,3]decane. Highly reactive 1,3-dehydro derivative of adamantane. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 4593. DOI 10.1021/ja01044a072.
↑ Shin'ichi Matsuoka; Naoto Ogiwara; Takashi Ishizone. Formation of Alternating Copolymers via Spontaneous Copolymerization of 1,3-Dehydroadamantane with Electron-Deficient Vinyl Monomers. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 8708–8709. DOI 10.1021/ja062157i. PMID 16819846.

Související články

[1] Richard E. Pincock; Edward J. Torupka. Tetracyclo[3.3.1.1^3,7.0^1,3]decane. Highly reactive 1,3-dehydro derivative of adamantane. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 4593. DOI 10.1021/ja01044a072.

[2] Shin'ichi Matsuoka; Naoto Ogiwara; Takashi Ishizone. Formation of Alternating Copolymers via Spontaneous Copolymerization of 1,3-Dehydroadamantane with Electron-Deficient Vinyl Monomers. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 8708–8709. DOI 10.1021/ja062157i. PMID 16819846.

[1]

[2]