1,1-bis(chlormethyl)ethylen

chemická sloučenina

1,1-bis(chlormethyl)ethylen je organická sloučenina se vzorcem CH2=C(CH2Cl)2; obsahuje dvě allylchloridové skupiny a působí tak jako alkylační činidlo.

1,1-bis(chlormethyl)ethylen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název3-chlor-2-(chlormethyl)prop-1-en
Sumární vzorecC4H6Cl2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS1871-57-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)217-489-3
PubChem15859
SMILESC=C(CCl)CCl
InChIInChI=1S/C4H6Cl2/c1-4(2-5)3-6/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost125,00 g/mol
Teplota tání−14 °C (259 K)
Teplota varu138 °C (411 K)
Hustota1,1782 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-větyH226 H301 H315 H319 H335 H400
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a reakce

editovat

1,1-bis(chlormethyl)ethylen se vyrábí několikakrokovým postupem z pentaerythritolu. Začíná se částečnou chlorací.[1][2]

Tato látka reaguje s nonakarbonylem diželeza za vzniku komplexu trimethylenmethanu Fe(η4-C(CH2)3)(CO)3. Používá se také na přípravu [1.1.1]-propelanu.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,1-Bis(chloromethyl)ethylene na anglické Wikipedii.

  1. Kathleen Mondanaro Lynch; William P. Dailey. Improved Preparations of 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene and 1,1-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane: Intermediates in the Synthesis of [1.1.1]Propellane. Journal of Organic Chemistry. 1995, s. 4666–4668. DOI 10.1021/jo00119a057. 
  2. Kathleen Mondanaro Lynch; William P. Dailey. 3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE. Organic Syntheses. 1998, s. 89. DOI 10.15227/orgsyn.075.0089.