Arginin

chemická sloučenina

Arginin (zkratka Arg nebo R) je biogenní aminokyselina obsahující bazickou guanidinovou skupinu. Patří mezi semiesenciální aminokyseliny, je esenciální jen v době růstu. Během proteosyntézy je kódována triplety CGU, CGC, CGA, CGG, AGA a AGG.

Arginin
Strukturní vzorec L-argininu
Strukturní vzorec L-argininu
3D model
3D model
Obecné
Systematický název(2S)-2-amino-5-guanidinopentanová kyselina
Triviální názevArginin
Funkční vzorecNH2C=NH2-NH-CH2CH2CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorecC6H14N4O2
VzhledBezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS(D), 74-79-3 (L)&Units=SI 157-06-2 (D), 74-79-3 (L)
Vlastnosti
Molární hmotnost174,2 g/mol
Teplota tání244 °C
Hustota1,1 g/cm3
Disociační konstanta pKa2,03; 9,00; 12,10
Rozpustnost ve vodě14,87 g/100 ml (20 °C)
Izoelektrický bod10,76
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Arginin je součástí bílkovin, je intermediátem ornitinového cyklu, ve kterém je syntetizována močovina, dále je arginin výchozím metabolitem syntézy oxidu dusnatého, což je kromě jiného tkáňový hormon způsobující vazodilataci, a podílí se na biosyntéze kreatinu. Skrze ornitin (který vzniká z argininu v ureosyntetickém cyklu) je prekurzorem polyaminů sperminu a spermidinu.

Je také využíván kulturisty pro lepší prokrvení svalů (zvyšuje vyplavování a tvorbu růstového hormonu).

Biosyntéza

editovat

Arginin je meziproduktem syntézy močoviny – v reakci katalyzované argininsukcinasou je reverzibilně štěpen argininsukcinát na arginin a fumarát. Reakce probíhá v ledvinách a játrech.

Degradace

editovat

Při degradaci argininu je nejprve hydrolyticky štěpena guanidinová skupina. Vzniká ornitin, který prochází transaminací. Vzniklá kyselina glutamová může být dále transaminována na 2-oxoglutarát, který je jednou z látek Krebsova cyklu. Arginin je glukoplastická aminokyselina.

Reference

editovat
  1. a b Arginine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura

editovat
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (4. vydání), H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (3. vydání), H & H, Praha 2001, ISBN 80-7319-003-6
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (2. vydání), H & H, Praha 1996, ISBN 80-85787-38-5

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat
  •   Obrázky, zvuky či videa k tématu arginin na Wikimedia Commons