Styrenoxid

chemická sloučenina

Styrenoxid je epoxid odvozený od styrenu. Lze jej připravit epoxidací styrenu:

Styrenoxid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-fenyloxiran
Ostatní názvyfenyloxiran, epoxystyren
Anglický názevStyrene oxide
Sumární vzorecC8H8O
Vzhledbezbarvá až světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS96-09-3
PubChem7276
ChEBI17907
SMILESc1ccccc1C2CO2
InChIInChI=1S/C8H8O/c1-2-4-7(5-3-1)8-6-9-8/h1-5,8H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost120,15 g/mol
Teplota tání−37 °C (236 K)
Teplota varu194 °C (467 K)
Hustota1,052 g/cm3
Rozpustnost ve voděslabě rozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR20 R22 R34 R36 R37 R38
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Styrenoxid je slabě rozpustný ve vodě. I stopové množství kyseliny ve vodě způsobí hydrolýzu na racemický fenylethylenglykol přes arylkation. Pokud množství vody nestačí k proběhnutí této reakce, dojde ke kysele katalyzované izomeraci na fenylacetaldehyd.[2]

Styrenoxid je v těle metabolizován na kyselinu mandlovou, kyselinu fenylglyoxylovou, kyselinu benzoovou a kyselinu hippurovou.

Stereospecifické reakce

editovat

Jelikož má styrenoxid chirální centrum na benzylovém atomu uhlíku, existují dva enantiomery, (R)-styrenoxid a (S)-styrenoxid. Je.li použit opticky čistý reagent, vznikne pouze jeden z těchto izomerů.

Toxikologie

editovat

Styrenoxid je hlavním metabolitem styrenu u člověka a zvířat, vzniká oxidací cytochromen P450. Je považován za možný karcinogen.[3] Styrenoxid je hydrolyzován na styrenglykol pomocí enzymu epoxidhydrolázy.[4]

Styrenoxid je chirální a má tedy dva enantiomery. Bylo zjištěno, že (R)-styrenoxid více vzniká v tělech myší, zatímco (S)-styrenoxid převažuje u krys. U lidských dobrovolníků bylo po vystavení styrenu celkové vylučování (S)-izomeru styrenglykolu a kyseliny mandlové než u (R)-formy. V lidských jaterních mikrozomech cytochromem P450 řízená epoxidace styrenu vytvářela více (S)-izomeru než (R)-izomeru; (S)-enantiomer byl také hydrolyzován přednostně před (S)-enantiomerem. (R)-Styrenoxid je pro myši toxičtější než (S)-styrenoxid.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Styrene oxide na anglické Wikipedii.

  1. a b Styrene oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. Juli 1987. www.patent-de.com [online]. [cit. 2017-11-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-12-05. 
  3. EPA Styrene Oxide evaluation
  4. Kenneth C. Liebman. Metabolism and toxicity of styrene. Environmental Health Perspectives. 1975, s. 115–119. Dostupné online. DOI 10.2307/3428333. JSTOR 3428333. [nedostupný zdroj]