Kyselina m-chlorperoxybenzoová

chemická sloučenina

Kyselina meta-chlorperoxybenzoová (též kyselina m-chlorperoxybenzoová) je karboxylová peroxokyselina často používaná v organické syntéze jako oxidační činidlo. Obvykle se upřednostňuje před ostatními peroxokyselinami, protože se snáze skladuje. Mezi hlavní způsoby jejího použití patří přeměna ketonů na estery (Baeyerova-Villigerova oxidace), epoxidace alkenů (Priležajevova reakce), přeměna silylenoletherů na silyl α-hydroxyketony (Rubottomova oxidace), oxidace thioetherů na sulfoxidy a sulfony a oxidace aminů na aminoxidy.[2] Je to silné oxidační činidlo, které při styku s hořlavými látkami může způsobit požár.

Kyselina m-chlorperoxybenzoová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina 3-chlorbenzenkarboperoxová
Ostatní názvyKyselina 3-chlorperoxybenzoová, kyselina meta-chlorperoxybenzoová
Anglický názevmeta-Chloroperoxybenzoic acid
Sumární vzorecC7H5ClO3
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS937-14-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-322-3
PubChem70297
SMILESClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
InChIInChI=1/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost172,57 g/mol
Teplota rozkladu92 až 94 °C (365 až 367 K)
Disociační konstanta pKa7,57
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS03 – oxidační látky
GHS03
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH226 H314 H318 H335
P-větyP210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P272 P280 P301+330+331 P302+352 P303 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P361 P353
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

editovat

Kyselina m-chlorperoxybenzoová se dá připravit reakcí m-chlorbenzoylchloridu s peroxidem vodíku za přítomnosti síranu hořečnatého, hydroxidu sodného a 1,4-dioxanu a následným okyselením.

Dostupnost a čistota

editovat

Jako čistá látka může kyselina m-chlorperoxybenzoová vybouchnout při nárazu nebo dotekem s jiskrami. Z tohoto důvodu se prodává jako méně než 72% směs.[2] Peroxykyselina může být přečištěna promytím komerčního materiálu mírně zásaditým pufrem a následným sušením.[3] Peroxykyseliny jsou obecně o něco slabší než odpovídající karboxylové kyseliny a tak lze zvýšit jejich čistotu opatrným pozměněním pH. Čistá kyselina je dostatečně odolná vůči rozkladu, pokud je skladována při nízkých teplotách v plastových nádobách.

V případech, kdy musí být známa přesná koncentrace kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, může být vzorek titrován za účelem zjištění přesné koncentrace aktivního oxidačního činidla.

Příklad reakce

editovat

Na následujícím obrázku je znázorněna reakce kyseliny cyklohexenu s kyselinou meta-chlorperoxybenzoovou za vzniku epoxidu:

 

Cis nebo trans izomerie alkenového výchozího materiálu zůstává zachována.

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku meta-Chloroperoxybenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b 3-Chloroperoxybenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b 3-Chloroperoxybenzoic acid [online]. Organic Chemistry Portal. Dostupné online. 
  3. Armarego, W. L. F.; PERRIN, D. D. Purification of Laboratory Chemicals. 4th. vyd. Oxford: Butterworth-Heinemann, 1996. ISBN 0-7506-3761-7. S. 145.