1,2-bis(dichlorfosfino)benzen

chemická sloučenina

1,2-Bis(dichlorfosfino)benzen je organická sloučenina se vzorcem C6H4(PCl2)2. Používá se na přípravu chelatujících difosfinů typu C6H4(PR2)2.[2]

1,2-bis(dichlorfosfino)benzen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(1,2-fenylen)bis(dimethylfosfan)
Funkční vzorecC6H4(PCl2)2
Sumární vzorecC6H4P2Cl4
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS82495-67-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)636-001-3
PubChem3316562
SMILESC1=CC=C(C(=C1)P(Cl)Cl)P(Cl)Cl
InChI1S/C6H4Cl4P2/c7-11(8)5-3-1-2-4-6(5)12(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost279,86 g/mol
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
H-větyH314[1]
P-větyP260 P264 P280 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Získává se z 1,2-dibrombenzenu posloupností lithiací a následným působením bis(diethylamino)chlorfosfinu ((Et2N)2PCl; Et = ethyl), kterým vznikne sloučenina C6H4[P(NEt2)2]2, jež se v posledním kroku štěpí působením chlorovodíku:[3]

C6H4[P(NEt2)2]2 + 8 HCl → C6H4(PCl2)2 + 4 Et2NH2Cl

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Bis(dichlorophosphino)benzene na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3316562
  2. Takuji Hatakeyama, Toru Hashimoto, Yoshiyuki Kondo, Yuichi Fujiwara, Hirofumi Seike, Hikaru Takaya, Yoshinori Tamada, Teruo Ono, Masaharu Nakamura. Iron-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Alkyl Halides. Journal of the American Chemical Society. 2010, s. 10674–10676. DOI 10.1021/ja103973a. PMID 20681696. 
  3. Manfred T. Reetz; Dominique Moulin; Andreas Gosberg. BINOL-Based Diphosphonites as Ligands in the Asymmetric Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids. Organic Letters. 2001, s. 4083–4085. DOI 10.1021/ol010219y. PMID 11735590. 

Související články editovat